
Ας δούμε λοιπόν την ιστορία των αναμεταξύ τους ντέρμπι…
Ένα από τα παιχνίδια που θα θυμούνται για αρκετά χρόνια οι φίλαθλοι των δυο ομάδων ήταν αυτό που έγινε στις 4 Φεβρουαρίου 2007. Στον πάγκο των «κιτρινόμαυρων» κάθεται ο Λορένθο Σέρα Φερέρ και απέναντι του έχει τον Τάκη Λεμονή.
Το τελικό αποτέλεσμα 3-3, σε ένα παιχνίδι με πολλές ανατροπές, αυτογκόλ, αποβολή και λάθη του διαιτητή κ. Μπριάκου. Η ΑΕΚ πήρε το προβάδισμα με αυτογκόλ του Νικοπολίδη, όμως οι ερυθρόλευκοι, με δυο τέρματα από Τζόρτζεβιτς και Ριβάλντο πριν ολοκληρωθεί το πρώτο 45λεπτο πήραν το προβάδισμα. Ο Κωνσταντίνου με κεφαλιά έστειλε την μπάλα στα δίχτυα της ομάδας του ισοφαρίζοντας σε 2-2. Στο 57΄αποβλήθηκε ο Ζεβλάκοφ και ο Σέζαρ έδωσε το προβάδισμα στον ΟΛΥΜΠΙΑΚΟ για να διαμορφώσει το τελικό αποτέλεσμα ο Καμπάνταης.
Στις 30 Μαρτίου του 2008, ο Νίκος Κωστένογλου είναι ο τεχνικός της ΑΕΚ και αντιμετωπίζει τον Χοσέ Σεγκούρα σε ένα ντέρμπι που έχει ιδιαίτερο ενδιαφέρον λόγω της πολύκροτης υπόθεσης Βάλνερ. Ο Ριβάλντο έχει φορέσει τα κιτρινόμαυρα και με εξαιρετική απόδοση οδηγεί την «Ένωση» σε ένα επιβλητικό 4-0. Μπλάνκο, Εντίνιο, Λυμπερόπουλος και Καφές σκοράρουν με τον Ρίμπο στο τέλος του αγώνα να επιδεικνύει με χειρονομία το τελικό σκορ προκαλώντας αντιδράσεις και πολλές συζητήσεις όλη την εβδομάδα που ακολούθησε.
Την 1η Φεβρουαρίου 2009 στο ΟΑΚΑ ο Ολυμπιακός έχοντας στον πάγκο τον Ερνέστο Βαλβέρδε παίρνει την νίκη 1-0 με γκολ του Λουτσιάνο Γκαλέτι απέναντι στην ΑΕΚ του Ντούσαν Μπάγεβιτς μια νίκη που δίνει σαφές προβάδισμα τίτλου στους ερυθρόλευκους.
Η νίκη αυτή, όμως, ήταν η δεύτερη επί της ΑΕΚ για τον ΟΛΥΜΠΙΑΚΟ του Βαλβέρδε, καθώς και στον αγώνα του πρώτου γύρου στις 5 Οκτωβρίου επικράτησε 2-0.
Στις 2 Μάιου του 2009 στο ΟΑΚΑ, ΑΕΚ και ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ κοντράρονται στον πιο εντυπωσιακό τελικό κυπέλλου. Στον πάγκο της ομάδας του Πειραιά βρίσκεται ο Ερνέστο Βαλβέρδε και απέναντι του ο Ντούσαν Μπάγεβιτς. Το ξεκίνημα για την ομάδα του Σερβοέλληνα τεχνικού ιδανικό καθώς προηγείται με 2-0. Ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ επιστρέφει και ισοφαρίζει. Λίγο πριν συμπληρωθούν τα 90 λεπτά ο Νάτσο Σκόκο θα δώσει το προβάδισμα όμως το τέλος δεν είναι για καρδιακούς.
Ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ κάνει το 3-3 και το παιχνίδι οδηγείται στην παράταση. Εκεί η ομάδα του Βαλδέρδε κάνει το 4-3 με ένα γκολ του Γκαλέτι για να ξαναχτυπήσει ο Σκόκο και να οδηγηθούμε στα πέναλτι. Οι δυο ομάδες θα εκτελέσουν συνολικά 29 πέναλτι για να στεφθεί κυπελλούχος ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ.