
Αναλυτικά τα παιχνίδια:
Ο Ολυμπιακός πηγαίνει στην Θεσσαλονίκη για να πάρει ένα αποτέλεσμα που θα του δώσει προβάδισμα πρόκρισης, αλλά τελικά ο ΠΑΟΚ κερδίζει 1-0 χάρη σε γκολ του Λαγωνίδη στο 12ο λεπτό της αναμέτρησης. Οι Πειραιώτες όμως δεν πτοήθηκαν και με γκολ του Μουστακίδη στο 67΄ κάνουν το 1-0, με αποτέλεσμα ο αγώνας να οδηγηθεί στα πέναλτι και οι «ερυθρόλευκοι» να πάρουν την πρόκριση για τους «8» του Κυπέλλου.
1990/91 Φάση των «16»
05.12.90 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 2-0 (15' Τσιαντάκης, 80' Προτάσοφ)
09.01.91 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 3-0 (6' Τουρσουνίδης, 43' Στ. Μπορμπόκης, 52' Χοσάμ Χασάν)
Είναι η μία από τις δύο φορές που οι πρωταθλητές χειμώνα αποκλείστηκαν από τον «Δικέφαλο» σε διπλά παιχνίδια. Στο πρώτο επικράτησαν με 2-0 του αντιπάλου τους χάρη σε γκολ των Προτάσοφ και Τσιαντάκη, αλλά στην Θεσσαλονίκη γνώρισαν βαριά ήττα με 3-0 και έμειναν εκτός Κυπέλλου.
1991/92 Τελικός
20.05.92 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 1-1 (52' Σκαρτάδος - 63' Τσαλουχίδης)
27.05.92 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 2-0 (21' Λιτόφτσενκο, 62' Τσαλουχίδης)
Την σεζόν 1990/91 οι Πειραιώτες όχι απλά προκρίθηκαν αλλά κατέκτησαν και την κούπα. Στον πρώτο αγώνα αναδείχτηκαν ισόπαλοι 1-1 με τον ΠΑΟΚ και στο δεύτερο παιχνίδι κέρδισαν 2-0 με τα γκολ των Λιφτοτσένκο και Τσαλουχίδη.
1996/97 Φάση των «16»
27.11.96 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 1-2 (20' Ζουμπούλης - 48' Αλεξανδρής, 71' Τζόρτζεβιτς)
11.12.96 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 2-1 (40', 58' Αλεξανδρής - 41' Τασιόπουλος)
Μια άνετη πρόκριση κατέκτησε ο Ολυμπιακός που κέρδισε και τα δύο παιχνίδια και πήρε το εισιτήριο για τα προημιτελικά του Κυπέλλου.
2002/03 Προημιτελικά
26.02.03 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 3-1 (10' Γεωργιάδης, 31' Μάρκος, 86' Οκκάς - 44' πέν. Γιαννακόπουλος)
12.03.03 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 1-2 (76' Χούτος - 30' Γεωργιάδης, 32' Οκκάς)
Την σεζόν 2002/03 οι Θεσσαλονικείς απέκλεισαν τον Ολυμπιακό κερδίζοντας εντός και εκτός έδρας και κατακτώντας στο τέλος της διαδρομής το Κύπελλο.
2008/09 Προημιτελικά
04.02.2009 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 1-0 (30' Κονσεϊσάο)
04.03.2009 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 1-0 (2-0 παρ.) (46' Ντιόγκο, 110' Ντάρμπισαϊρ)
Προπονητής του Ολυμπιακού ήταν και πάλι ο Ερνέστο Βαλβέρδε. Οι Πειραιώτες γνώρισαν την ήττα με 1-0 στην Τούμπα χάρη σε γκολ του Κονσεϊσάο, αλλά στο δεύτερο ματς μίλησε η καρδιά του πρωταθλητή και χάρη σε ένα γκολ του Ντιόγκο στο 46΄ και ένα του Ντάρμπισαϊρ στην παράταση, οι «ερυθρόλευκοι» πήραν την πρόκριση για την επόμενη φάση και στο τέλος της χρονιάς πανηγύρισαν το νταμπλ.