Σαν σήμερα 11 Ιανουαρίου, ο Ολυμπιακός έχει νικήσει δυο φορές τον ΠΟΑ μια το 1948 και άλλη μια το 1959.
Συγκεκριμένα, οι ερυθρόλευκοι το 1948 είχαν επικρατήσει με 4-0 και το 1959 με 1-0, με τις δυο νίκες να είναι εκτός έδρας για τη μεγαλύτερη ομάδα της χώρας.
Επιπλέον, το 1992 οι Πειραιώτες είχαν πάρει σπουδαία νίκη επί του ΠΑΟΚ με 3-2 στο Στάδιο Καραϊσκάκη.
Παράλληλα, ξεχωρίζει και η νίκη με τους Νέους Ευγενείας το 1967, όταν ο Θρύλος είχε διασύρει την αντίπαλό του με σκορ 12-0 σε φιλικό ματς.
1948: Παναθηναϊκός – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-4 (38ʼ, 60ʼ Δαρίβας, 59ʼ, 62 Χριστόπουλος) Κύπελλο Χριστουγέννων
1959: Παναθηναϊκός – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-1 (67ʼ Γκαβέτσος) Κύπελλο Χριστουγέννων