Ο Ολυμπιακός σήμερα αντιμετωπίζει τον Πανιώνιο για τον Κυπέλλου Ελλάδας στο "Γ. Καραϊσκάκης" και... ¨
Σαν σήμερα το 1951 οι ερυθρόλευκοι, είχαν παίξει με τον Πανιώνιο επίσης για το Κύπελλο και τον είχαν νικήσει εύκολα με σκορ 3-0.
Συνολικά ο Ολυμπιακός σαν σήμερα στο βάθος του χρόνου, "μετράει" έξι νίκες, με αυτές του 1998 κόντρα στον Αθηναϊκό και του 2004 με την Προοδευτική, να είναι οι μεγαλύτερες σε σκορ (4-0).
1951: Πανιώνιος – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-3 (25’ και 88’ Χριστόπουλος, 70’ Μουράτης) Προκριματικός (Επανάληψη) - Κύπελλο Ελλάδος
1959: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Άρης 3-0 (16’ και 73’ Υφαντής, 56’ Παπαδόπουλος αυτογκόλ) 2η Αγωνιστική - Πρωτάθλημα Ελλάδος
1964: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Παναιγιάλειος 2-0 (35’ Σιδέρης, 83’ Πολυχρονίου) 17η Αγωνιστική- Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
1984: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Απόλλων Καλαμαριάς 4-1 (44’ και 81’ Αναστόπουλος, 61’ Κουσουλάκης, 90’ Περσίας – 30’ Γκουερίνο) Προκριματική Φάση 32, 1ος Αγώνας - Κύπελλο Ελλάδος
1998: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αθηναϊκός 4-0 (8’ Ίβιτς, 36’, 40’ και 55’ Τζόρτζεβιτς) 19η Αγωνιστική - Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής
2004: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Προοδευτική 4-0 (6’ ΓΕΩΡΓΙΑΔΗΣ, 16’ Καφές, 18’ Τζιοβάνι, 33’ Μαυρογενίδης) 18η Αγωνιστική - Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής