Ο Πάολο Ντι Κάνιο είναι γνωστό πως συγκαταλέγεται στα... κακά παιδιά του ποδοσφαίρου, καθώς δεν είναι λίγες οι φορές που έχει προκαλέσει αντιδράσεις με την συμπεριφορά του, ενώ δεν είναι συμπαθής σε αρκετούς.
Στο φιλικό φιλανθρωπίας προς τιμήν του Στιβ Χάρπερ, όπου οι παλαίμαχοι της Μίλαν αντιμετώπισαν αυτούς της Νιούκαστλ, με τους τελευταίους να αγωνίζεται και ο Νίκος Νταμπίζας, το κοινό που βρέθηκε στις εξέδρες αν και χειροκρότησε όλους τους παίκτες κατά την είσοδο τους στον αγωνιστικό χώρο, επιφύλασσε ένα ιδιαίτερο καλωσόρισμα στον Πάολο Ντι Κάνιο.
Συγκεκριμένα, όπως παρουσιάζει σε δημοσίευμά του το "pamesports.gr", μόλις ανακοινώθηκε από τα μεγάφωνα του σταδίου το όνομα του Ιταλού, πλέον, τεχνικού, ο οποίος αγωνίστηκε με την φανέλα της Μίλαν, οι οπαδοί τον αποδοκίμασαν έντονα, με τον ίδιο να στέλνει... φιλάκια.